Ken(neth) Roberts werd geboren als Saul Trochman op 22 februari 1910 in Manhattan en groeide op in The Bronx. Zijn vader, Nathaniel, een verzekeringsagent en leraar Engels uit Letland, en zijn moeder, Fanny Anna Naft, afkomstig uit het huidige Oekraïne, waren beide Joodse immigranten in de Verenigde Staten.

Roberts studeerde af aan DeWitt Clinton High School. De jonge Saul, die opgroeide in The Bronx, ging drie jaar naar de rechtenfaculteit (St. John's College Brooklyn) en werkte korte tijd als onbetaalde stagiair in het advocatenkantoor van Fiorello La Guardia. Halverwege de jaren 20, terwijl hij nog op de middelbare school zat (ca. 1926-27), kwam hij voor het eerst in aanraking met een microfoon toen een vriend die een programma voor WOR genaamd The Story Behind the Song schreef, hem vroeg of hij erin wilde meedoen.

In november 1927 werd door de Educational Alliance een poging gedaan om het soort werk dat oorspronkelijk werd geprobeerd door de Neighborhood Playhouse terug te brengen, tegen bescheiden prijzen (50 cent). Ze brachten het stuk Captain Applejack als hun debuut. Onder leiding van Myron E. Sattler omvatte de cast Edna V. Fleischman, Helen Jelly, Clarice Saymon, Ruth Russell, Henry Chuck, Saul Trochman, William Green, Joseph D. Kane, Sigmund Kay en Lester Shatzman. In december 1927 bereidden de Alliance Players—Sigmund Kay, Saul Trochman, Lester Shatzman en Edna V. Fleischman—de heropvoering van Within the Law voor.

Het Association Players' Stock Company van de Y.M.H.A. New York bracht The Dance Below met Pat Fell, Saul Trochman en Eve Lynn, opnieuw onder leiding van Myron E. Sattler (The Manhattan Little Theatre Club, mei 1928). Hij was bij de Association Players toen ze het Belasco Tournament wonnen.

Hij stopte in 1928 met de rechtenstudie, volgens familieverhalen, omdat hij de bus niet kon betalen en het kantoor hem daarvoor geen geld gaf. Hij was toch niet geïnteresseerd in rechten en wilde acteur worden. Hij organiseerde toneelvoorstellingen voor kansarme kinderen in Eddie Cantors zomerkamp in Surprise Lake, N.Y.

Hij verliet dus de school en nam aanvankelijk een baan aan als boekhouder in Wall Street en begon een dollar per week te sparen in een bank in Wall Street. Na 3 weken werd hij ontslagen en besloot hij zijn hele spaargeld - twee dollar - op te nemen. De kassier bestudeerde het geldopnamestrookje, controleerde de gegevens van Roberts en verontschuldigde zich toen naar een andere kamer. Een paar minuten later kwam hij terug en loodste de nu ongemakkelijke Roberts het pluche kantoor van de veepee binnen. De bankmedewerker en de kassier controleerden de bankafschriften en het opnamebewijs van $2 dubbel. Toen keek de bankdirecteur plotseling op en vroeg vragend. “Wat is er aan de hand, meneer Roberts? Vindt u onze bank niet leuk?”

Hij sloot zich aan bij het reizend toneelgezelschap van Christopher Morley in Hoboken, dat heropvoeringen van 19e-eeuwse stukken tussen bier en pretzels. Binnen negen maanden speelde Ken daar hoofdrollen. Hij verscheen in After Dark (als de schurk), The Black Crook en The Cradle of the Deep.

Hij trad op onder zijn eigen naam bij The Association Players/The Manhattan Little Theatre Club, onder regie van Walter Hartwig, tussen 1928 en 1930 op Broadway met The Man in the Stalls (voor een Little Theatre Tournament in het Waldorf Theatre, 7 mei 1929) en Seven Against One (Waldorf Theatre, 6 mei 1930) telkens in regie van Myron E. Sattler. In dit eerste stuk speelde hij naast Pat Feil, Eve Lynn en June White (zijn eerste vrouw).

Zijn eerste ervaring met radio was als acteur bij WPCH, gevolgd door een korte periode als radio-omroeper bij WMCA. Toen hij de radiowereld betrad, veranderde hij zijn naam zodat die "minder Joods zou klinken" in Kenneth Truman! De hoofdomroeper van WMCA, A.L. Alexander, die hem had aangenomen, vroeg hem om zijn naam te veranderen, omdat "Truman" te explosief zou klinken over de microfoon. Het alternatief Clyde Roberts werd voorgesteld, maar uiteindelijk werd het Kenneth Roberts.

Na een paar maanden verliet hij WMCA om een eerder contract na te komen en zomerstock-theater te spelen bij het Cedar Hills gezelschap in Lakeville, Connecticut. Aan het einde van de zomer besloot hij definitief om omroeper te worden in plaats van acteur. Een vriend bij een krant in Brooklyn stelde hem voor aan de manager van het radiostation WLTH, "The Voice of Brooklyn", precies op het juiste moment. De omroeper van het station stond op het punt te vertrekken, en Ken werd na een test ter plekke aangenomen. Naast omroepen speelde hij piano, las hij poëzie voor, nam hij telefoontjes aan en veegde hij de vloer.

Blijkbaar wilde hij ook graag het ouderlijk huis verlaten; hij trouwde twee keer vóór zijn 26e. Zijn eerste huwelijk, dat twee weken duurde, werd nietig verklaard; het tweede eindigde na enkele maanden in een scheiding. "We zeiden gekscherend dat hij het deed om het huis uit te komen," vertelde Tony Roberts in een interview. "In die tijd had je een reden nodig."

Na zes maanden werd het werk bij WLTH en de lange metrorit te vermoeiend, dus solliciteerde hij bij WABC. In februari 1931 werd hij uit 30-40 kandidaten gekozen als omroeper bij Columbia. Hij bleef twintig jaar bij WABC. In zijn eerste jaren bij de Columbia Broadcasting Service deed hij van alles: van het verslaan van roeiraces tot het verwelkomen van de koning van Siam. Hij was een prominente stem in de dramaprogramma’s van de studio, zoals in March of Time of The Fred Allen Show (CBS 1932-1933).

Er werd in 1933 gerapporteerd dat zingen ook een hobby van hem was. Na zowel piano als zang te hebben gestudeerd, zette hij zijn muzikale studies voort. Zijn vrije tijd, als die er was, besteedde hij aan paardrijden, zwemmen, tennis en bridge. Roberts had daarnaast een opvallend talent voor boetseren.

In de jaren 30 en 40, de gouden tijd van de radio, was dit het lot van de omroeper: de man die live op de radio series en andere verhalende programma’s aankondigde, advertenties voorlas en paneldiscussies van spelshows leidde. En zoals weinigen was Mr. Roberts alomtegenwoordig—de stem van tientallen programma’s, een ster zonder naam of gezicht, soms zelfs tot zes programma's per dag aankondigde.

In een artikel uit 1935 in Radio Mirror over de inkomsten van omroepers werd vermeld dat Kenneth Roberts wekelijks tussen de $85 en $125 verdiende, afhankelijk van de kansen die hij kreeg. Het gemiddelde loon lag rond de $40 per week.

Roberts was ook een vakbondsleider. In 1935 richtte hij de American Guild of Radio Announcers and Producers op, die uiteindelijk opging in de American Federation of Radio Artists, een voorloper van de American Federation of Radio and Television Artists (AFTRA).

The Hour of Charm (CBS, 1935-1948),
Brenda Curtis (CBS, 1939-1940).

Ondanks zijn charmante uiterlijk en indrukwekkende stem had Ken Roberts slechts één belangrijke acteersrol op zijn naam staan, als de simpele atleet Mel Kahn in Hitch Your Wagon (48th Street Theatre, 8 april – 1 mei 1937).

Een volgend huwelijk in 1937 duurde bijna 50 jaar, tot de dood van zijn derde vrouw, Norma Finkelstein.

Roberts' radiocarrière omvatte komedies, drama’s, spelshows en variétéprogramma’s. Het was niet ongebruikelijk dat hij een half dozijn keer per dag op de radio te horen was. Hij kondigde meerdere seizoenen van The Shadow (CBS, 1931-1932, 1935-1944) aan, waaronder in 1937-38, toen Orson Welles de hoofdrol van Lamont Cranston vertolkte.

Toen The Adventures of Ellery Queen op 18 juni 1939 voor het eerst op de radio verscheen, was Ken Roberts de omroeper. 1939 was Ken Roberts de omroeper. Hij bleef tot 21 april 1940. 1940 toen hij werd vervangen door Bert Parks.