James Guy Usher werd geboren op 9 mei 1883 of 1885* in Mason City, Cerro Gordo County, Iowa als kind van William Berard Usher en Mary S. Sullivan (respectievelijk uit Wisconsin en Massachusetts).

Hij liep school in Emmetsburg, Iowa (1897). Tot 1899 maakte hij deel uit van de Mason Stock Company, Reno, Nevada. Zich hierna specialiserend in "hoofdrollen" en "zware jongen".

Op 9 januari 1904 trouwde Guy (zoon van W. Usher) voor de eerste keer met Estella Ma(r)y Cozad, in Council Bluffs, Pottawattamie, Iowa.

Vanaf 1906 trad James Guy Usher op als lid van verschillende zgn. stock verenigingen. "Miss Josephine Deffrey & Co." en "The Eckhardt's Ideals" waren beide samengesteld uit dezelfde acteurs en brachten A Fight For Honor, en het grensdrama The Great Northwest op het podium. Bij die goede artisten vond je namen als Oliver Eckhardt, James Guy Usher, Frank Howard, Melvin Mayo, Win. Cornelius, Miss Georgia Nichols, Ella Morton en Sara Drummond (sep 1906 - apr 1907).

In juni 1908 sloot hij zich aan bij de stock company Lillian Mason in Reno en in 1909 maakte hij deel uit van de Ed Redmond Company en daarna The Girton Company in Eureka, Californië. Met de The James Post Musical Comedy Company speelde hij Michael O'Brien, Jr in Mr Murphy in Paris die in The Garrick, San Diego zo het zomerseizoen opende op 4 mei 1909. Een week later op 12 mei was hij te zien in May The Best Man Win. Naar verluidt was er nooit iets grappiger gezien dan de bokswedstrijd in de tweede akte met Guy Merkel als Spider Kelly en Guy Usher als Bulldog Regan. Het gezelschap sloot er op 2 juni 1909 af met de opvoering van The New Motorman waarin Guy de rol van wegenopzichter op zich nam en die rol volledig waarmaakte.

Op 28 mei 1909 trouwde Guy met Nina Theresa Shaw (ook bekend als Nina Guilbert**) in Arcata, Humboldt, Californië. Ze zouden samen twee kinderen krijgen (1910 en 1912).

In augustus 1909 was The Girton Company wekenlang te zien met verschillende toneelstukken in Long Beach. The Merchant of Venice (21 aug) was een prachtige productie en onder de leden van het gezelschap bevonden zich zowel James Guy Usher als Nina Gilbert. Begin september beëindigde Guy zijn engagement bij het Girton gezelschap om een engagement te accepteren bij het Belasco Theatre in Los Angeles. Bij Belasco speelde hij in Classmates (25 sep 1909), The County Chairman (30 sep 1909), en The Regeneration (Nov 6. 1909).

James Guy had de ambitie om een opera te schrijven. Terwijl hij verbonden was aan de Belasco stock company nam hij daarvoor William T. Kahler, een jonge componist onder de arm. Vrienden van de auteurs beweerden met zekerheid dat dit tot grootse dingen zou leiden maar we weten niet of dit werk ooit werd voltooid  (nov-dec 1909).

De W.J. LeMoyne Stock Company ging 19 februari 1910 weer van start met optredens in het Walker Theatre in Los Angeles. Mr. LeMoyne was ziek geweest maar voerde de cast opnieuw aan. De rest van het gezelschap bestond uit Guy Usher, Chester Stevens,... W.M. Porter.

Dora Thorne werd in maart 1910 opgevoerd in The Jose Theatre, San Jose door The Ed Redmond company. Beschreven als een nieuw lid bewees Guy "een uitstekend acteur te zijn". Op 25 juni 1910 berichtte een krant over een breuk in het Jose Theater waar de helft van het gezelschap van Ed Redmond naar het Garden Theatre verhuisde onder leiding van acteur en regisseur Al Hallett. Hallett sloot zich aan bij Eugene Mockbee en opende op 4 juli in het Garden Theatre met veel acteurs van het Redmond gezelschap waaronder James Guy Usher.

De klucht Is Matrimony a Failure? maakte op 7 april 1911 zijn debuut in het Diepenbrock Theater. Het stuk was een radicale verandering ten opzichte van alles wat de McRae-spelers tot dan toe hadden geprobeerd. Het verhaalt over de ervaringen van een groep inwoners van de fictieve vallei van Rosedale, die ontdekken dat hun huwelijkscontracten ongeldig zijn, en moeten beslissen of ze de ceremonies meteen wettelijk zullen laten voltrekken, of dat ze zullen toegeven aan de vrijheid die hen zo plotseling wordt opgelegd. Het stuk had tweeëntwintig personages nodig. Margaret Oswald, John C. Livingstone, Charles King, Sherman Bainbridge, James Guy Usher, Alice Meyer, Nina Gilbert en verschillende anderen maakten deel uit van de cast.

Een krant berichtte op 7 mei 1911 dat James Guy Usher, die zijn verbintenis met het Diepenbrock Theater, Sacramento had verbroken, een aanbieding had aanvaard om "heavy leads" te spelen in het Empire theater in Fresno en een diner gaf in Hotel Land vlak voor zijn vertrek. De gasten waren enkel van zijn goede vrienden, waaronder de heer en mevrouw Clisbee en de heer en mevrouw Mason.

Hij trad ook op als John Travers, een vriendelijke advocaat in de komedie The Marriage of Kitty (1911) met Max Figman, Lolita Robertson, Phyllis Gordon en Louise Glaum. (sep. 1911, Los Angeles)

Eind 1912 verscheen James dan weer met de "Bailey-Mitchell Stock Company" naast Guy Hitner en Clara Beyers. Ze brachten een meeslepend stuk over het Wilde Westen Arizona (The Seattle, 24 dec) en Get Rich Quick Wallingford, een moderne komedie, gedramatiseerd door Randolph Chester (The Seattle, 6 jan 1913).

Samen met Huron L. Blyden verscheen James Guy voor het eerst met de Princess Players (Warda Howard, John Lorenz) in Our New Minister, een plattelandskomedie (Princess, Tacoma, 20 juli 1913). De Players hadden hun thuisbasis in The Princess Theatre, Tacoma en dit stuk was het begin van een reeks opvoeringen: Madame X (27 jul 1913), The Woman's Way (9 aug 1913), en Miss Howards eigen versie van Sappho (16 aug 1913).

"Miss Warda Howard en haar gezelschap" brachten The Girl In the Taxi, het succes uit New York van de hand van Anthony Mars. Het verhaal vertelt over een pas getrouwde vrouw die net haar zevende huwelijk aanging. Neil McKinnon, speelde als jongeling zijn eerste hoofdrol en deed dit met panache. Frederick Harrington speelt de komische zevende echtgenoot en and James Guy Usher is slim gecast als de jongeling's vader. Anderen die ook te zien zijn: Miss Ethel Tucker, Miss Gilbert, George Zucco, .T. Will Pike, Miss Helen Rice, Ollie Cook, Arthur Weiland, Guy K'Burg, James Mott, en Miss Dorcas Matthews (The Princess, Tacoma, 18 aug 1913). Andere opvoeringen waren onder meer Kindling (6 sep.), When Knighthood was in Flower (13 sep.)

Ook in 1913 bleef James wisselen van toneelgezelschappen met een overstap naar het "Pantages gezelschap" waar hij optrad naast Dorothy Davis Allen in The Redemption (Pantages, Tacoma, 24 nov 1913). Terwijl hij in 1914 dan weer aan het werk was bij  "The Metropolitan Players", aangevoerd door Florence Malone met Dwight A. Meade, Auda Due, Florence Spencer, Max Steinle, Nina Guilbert, Marie Van Tassel, Leslie Wallingford, Will T. Lloyd, Byron Aldenn en Oliver J. Eckhardt. Deze laatste was de 'art director' gekozen door Miss Malone om de de stukken waarin ze te zien is op het podium te brengen.

De twee nieuwe leden van de Fletcher players, Miss Nina Gilbert en Mr. James Guy Usher, maakten hun lokaal debuut in Over-Night.  Miss Gilbert bewees hiermee een actrice met een uitzonderlijk talenten te zijn en vertolkte de rol van "Elsie Darling' op uitstekende wijze, terwijl Mr.Usher zich duidelijk thuis voelde in zijn rol van "Percy Darling." Het verhaal draait rond een gigantische vergissing waarbij twee jonge getrouwde stellen worden gewisseld tijdens hun Wittebroodsweken. (Vancouver, dec 1913).

Ook in Vancouver was James Guy Usher te zien in Winchester (The Imperial, Vancouver, 15 jan. 1914).

De Avenue Players waren goed gecast in The Littlest Rebel (The Seattle, 6 juni 1914). Jimsy Mullaly, een slimme kindactrice, nam de titelrol op zich en zowel James Guy Usher als Nina Guilbert maakten deel uit van de cast. Het gezelschap, nu als de Metropolitan Players, opende op 14 juni met een aantal nieuwe leden, James en Nina bleven. The Butterfly on the Wheel was de affiche voor de opening in het Metropolitan, gevolgd door When Knighthood was in Flower.

In sep 1914 stelde manager Donnellan het "Frank Rich Musical Comedy company" samen met Miss Genevieve Blinn. Verne Layton, Guy Usher, Nina Gilbert. Mike Hooley, Jimmy Norton, Dave Williams, Florence Spencer, Marie Van Tassell en Bud Wallace.