Op 6 maart 1916 geboren als Virginia Lee Gregg, in Harrisburg, Illinois; dochter (en enig kind) van Edward William Gregg, een zakenman en Dewey Alphaleta Todd, een muzikante.

De familie in Harrisburg was hecht. Virginia woonde met haar ouders in 325 E. Locust Street waar nu een historisch monument staat ter ere van haar. Haar huis grensde aan het huis van haar grootouders van vaderskant aan E. Poplar Street. Na de dood van haar grootvader van moederszijde, Hugh Todd in 1919, toen Virginia drie jaar oud was, kwam "Oma Luella" alias "Tennessee Todd" bij Virginia en haar ouders wonen. Ze had één grootouder in de woonkamer en vanuit de achtertuin kon ze door de latten van het hek naast de kippen gluren en het torenhoge herenhuis van haar andere grootouders zien. Veel van haar tantes en ooms woonden op een steenworp afstand van elkaar rond het plein waar veel van hun familiebedrijven gevestigd waren. Ze leefden dagelijks samen, met kerkdiensten, zondagse maaltijden en liedjes rond de familiepiano. Harrisburg was een gelukkige plaats en velen hielden van "kleine Ginny Lee Gregg." (8)

Als enig kind, waren Virginia en haar moeder, Dewey, erg hecht. Zij was Virginia's verzorgster, speelkameraad, metgezel, en altijd aanwezig houvast, terwijl Edward eerder de pragmaticus was. Virginia bewonderde haar vader, maar haar moeder was haar troost. In 1921, toen Virginia 5 was, werd bij Dewey "tering" of tuberculose vastgesteld. In de jaren '20 vaak een langzaam doodvonnis. Amper een jaar na Dewey's diagnose, pakten de Greggs hun huis in en verhuisden met de zesjarige Virginia op sleeptouw naar Californië. Het was een pelgrimstocht naar de hoop op een langer leven. Californië was een soort mythologisch baken voor mensen met ongeneeslijke kwalen, waaronder tuberculose. Het was zeker een moeilijke beslissing om afscheid te nemen van veel familieleden die ze nooit meer zouden zien. Oma Luella bleef achter en trok in bij andere familieleden uit Harrisburg. De drie laadden wat ze konden en namen afscheid van familie en buren en maakten de reis van 1.937 mijl. Ze gingen aan boord van de Californian in Chicago en kwamen na dagen aan in Altadena, Californië. Er was een familie uit Saline Country die een soortgelijke migratie naar Californië maakte. (8)

Haar vader had er werk in een olieverwerkende fabriek van een oliemaatschappij Richfield Oil op Signal Hill, hij zou er 22 jaar blijven. Dewey was functioneel genoeg aan het begin van hun verhuizing naar Californië om zich bezig te houden met enkele van haar normale huishoudelijke taken en binnen de gemeenschap.

Van 1922 tot 1935 verhuisden de Greggs van huis naar appartement naar bungalow naar pension met de ene adreswijziging na de andere, alles binnen een straal van tien mijl. Biograaf Bailey (8) vermoedt dat deze verhuizingen deels te wijten waren aan huisbazen of buren die Dewey's aandoening ontdekten door de hardnekkige hoest, die in die tijd tot paniek kon leiden. Uit angst dat Edward of Virginia besmet zouden kunnen raken, waren er zelfs strikte protocollen die de familie volgde, van gescheiden bedden, afwas en persoonlijke bezittingen. Naarmate Dewey verzwakte, nam Virginia meer en meer huishoudelijke taken op zich. Edward richtte zich op het onderhoud van zijn gezin, met weinig troost voor het verdriet van zijn jonge dochter. School was Virginia's troost, want op school kon ze zijn wat ze was: een kind. Zo kreeg ze twee verschillende opleidingen: school en het huiselijke leven. (8)

Virginia ging naar de John Fremont Grammar School aan Fourth St. en Termino Ave., in Long Beach. Virginia had het meest plezier in de zevende graad aan Jefferson Junior High. Ze hield van sport en was een getalenteerd pitcher in het baseball team. Haar specialteit was een snelle boogworp en de Long Beach tieners hadden zo hun eigen versie van het versje Casey-at-the-Bat wanneer ze naar de home plate toestapten om er de Blue-eyes Gregg met de super-duper pitch te trotseren. Ze hield verder ook van zwemmen, basketball, tennis, and atletiek.

Na de eerste jaren in Altadena voegde Edward's jonge broer Roy zich bij hen met zijn vrouw Ollie met hun kinderen William, Helen en Dorothy. Virginia was goed bevriend met de nichtjes Helen en Dorothy, die dicht bij elkaar in de leeftijd zaten.

In Washington Junior High School vond ze haar beste vriend voor de volgende jaren, de basviool. Ze werd opgeleid tot musicus en was zeer bedreven op het instrument. Zij begon in de zevende klas van de Thomas Jefferson High School in L.A. en behaalde haar diploma in 1933. Daarna ging ze naar het Pasadena Junior College, nu bekend als Pasadena City College, waar ze haar hoofdvak dramaturgie volgde. Na het junior college studeerde ze aan de Pacific Academy of Dramatic Arts waar ze een beurs voor acteren won.
Reeds toen ze school liep werkte ze soms voor the Pasadena Playhouse, of deed ze enkele kleine theaters, haar eerste echte professionele job kreeg ze bij de Pasadena Symphony, waar ze ongeveer 4 jaar bleef.

Op 13 juni 1935, Virginia was toen 19, overleed Dewey Alphletta Todd Gregg , op de leeftijd van zevenendertig jaar. Ze leefde 13 jaar na de diagnose, wat opmerkelijk was in die jaren. Na Dewey's vroegtijdige dood koesterde Virginia haar moeder's sieraden, en droeg veel van haar stukken trots als onderdeel van haar dagelijks leven. Op verschillende prenten of producties is een ring van Dewey te zien aan Virginia's linker pink. Ze droeg ook haar moeders camee ketting en enkele hangende parel tot haar eigen dood. (8) Virginia's manier van leven veranderde drastisch met de dood van haar moeder.

Ze verliet dit symfonieorkest en vormde een groep met 5 andere jonge vrouwelijke muzikanten. Ze noemden zichzelf  The Singing Strings en hadden geluk toen ze een vaste betrekking kregen bij CBS-Radio en na een jaar bij Mutual Broadcasting.

Ze hielden het vijf jaar vol, waarvan Virginia de eerste vier jaar aanwezig was. Ze maakten verschillende platen, werden gepresenteerd in de Hollywood Bowl, traden op met idolen van die tijd en werden ingehuurd als medewerkers voor twee verschillende netwerken: CBS en Mutual.

Boven rechts: De nog jonge Virginia Gregg als deel van The Singing Strings.

Het was door haar werk bij Mutual dat zij een paar commentaren in de ether afleverde en presentaties deed die leidden tot haar uiteindelijke beslissing om zich los te maken van de muziekbusiness en zich fulltime op het acteren te richten.

Virginia werd verliefd op een mede "Symphony" musicus Louis "Lou" Butterman, lang, donker, knap en acht jaar ouder dan zij. Lou was een indrukwekkende 1.90 m en woog 5 kilo toen Virginia hem ontmoette, met bruine ogen achter zijn bril, bruin haar en een olijfkleurige teint. Lou, pas gescheiden, werd verliefd op de slanke, donkerharige schoonheid.
Kort nadat Dewey stierf hertrouwde haar vader met Gertrude Dooley Harris, een gescheiden vrouw, die 12 jonger was dan Edward en slechts 14 jaar ouder dan Virginia. Gertrude had ook een jonge dochter, 4 jaar ouder dan Virginia.

Virginia ging alleen wonen en na een korte verkering trouwde ze met Lou op 16 augustus. 1937 in Orange County. De pasgetrouwden woonden slechts twee mijl van het centrum van LA in een van de eerste buitenwijken van de stad: Echo Park.

Hoewel ze van muziek hield droomde ze om actrice te worden. In 1938 speelde Virginia wel muziek voor een twintig tal shows per week waarvoor ze nauwelijks tijd kreeg op te repeteren. Desondanks vond ze nog tijd om kleine rollen te spelen en een hoofdrol bij the Playhouse. Toen, op een dag, toen haar orkest de muzikale bruggen aan het oefenen was voor een drama in de studio belde de actrice in de hoofdrol af wegens ziekte. De regisseur kon zich wel de haren uit het hoofd rukken want hij kon geen vervanging vinden. Virginia had echter genoeg repetities gehoord om het script te kennen en stelde voor om het script in te lezen. De regisseur gaf met tegenzin toe en gaf haar het script. Virginia speelde de rol in de ether, met aanwijzingen van een vrij zenuwachtige regisseur. Het was pas na de uitzending dat ze de tijd vond om hem in te lichten over haar acteerervaring. Virginia vermelde zelf Calling All Cars de eerste radioshow waarin ze regelmatig optrad. Waarschijnlijk deed ze mee aan het eind van de jaren dertig. Rond 1941 volgden nog opdrachten.

"Ik zat ook bij KHJ. Waar ik met acteren begon. Ik verhaalde er één van hun shows. Daarna werd ik ingezet bij Johnny Nesbitt's 'The Passing Parade'. Als ze een karakter of stem nodig hadden deed ik het. Vervolgens deed ik 'Rise and Shine', een ochtendshow met Jimmy Burton en Sam Pierce."

Dit was wat ze wilde. Ze stopte met muziek maken, verkocht haar contrabas en volgde haar hart. Dit gebeurde bijna gelijktijdig toen radio zelf, net voor de oorlog, de overgang van kleine muzikale groepen naar grotere bands maakte. Gelukkig had ze enkele vrienden die reeds in radio aan het werk waren en die haar aan de slag hielpen in show als het prestigieuze Lux Radio Theater. Producers en regisseurs begonnen interesse te krijgen in haar talent en de contracten begonnen te komen.

Door haar muzikale opleiding leerde ze haar stem als instrument te gebruiken. Zo kon ze, met de hulp van dialect coaches, vrijwel elk accent doen waar het script om vroeg. Haar veelzijdigheid als karakteractrice en haar talent om direct live voor te lezen, maakten van haar een zeer gewilde actrice. Parley Baer, goede vriend en bijna levenslange collega, grapte eens dat Virginia de hoofdoorzaak was van de werkloosheidsspreuk in de jaren '40, omdat zij de meeste banen bij de radio inpikte.

In 1941, bouwde ze een thuis in het Los Feliz district en voorzag dit van moderne Chinese meubelen. "Ik breng liever een rustige avond thuis door dan één van de overvolle nachtclubs te trotseren," gaf ze toe. Geenszins een vrijgezel, deelde 'Ginny' haar thuis met een nicht een een 7 kilo zware zwarte Perzische kat, Abdul. "Het is Abdul die hier heer en meester is. Hij denkt dat het zijn huis is." Toen Lou werd opgeroepen voor legerdienst bij de kustwacht van de Verenigde Staten, trok een nicht uit Harrisburg in bij Virginia en haar kat. Virginia stak vrijwillig haar vrije tijd in de oorlogsinspanning en werd zeer toegewijd aan veteranenzaken. Toen Lou in 1944 terugkeerde uit dienst, leek hun relatie niet langer dezelfde. Ze verhuisden wel van Echo Park naar een gloednieuwe Californische bungalow aan de andere kant van East Hollywood met Lou's moeder, die weduwe was. In juni 1945 scheidden ze.