Herbert Butterfield werd geboren op 28 oktober 1895 in Providence, Rhode Island, V.S. als zoon van William Butterfield en Emma Lockwood (beide afkomstig uit Dewsbury, Engeland, en geïmmigreerd respectievelijk in 1886 en 1887)

Op 10 en 11 maart 1921 nam hij deel aan het Brown Alumnae toneelstuk Green Stockings in het Talma Theatre, Infantry Hall, R.I.

Herb sloot zich aan bij een theatergezelschap dat tijdens het herfstseizoen van 1923 in het Star Theatre, Pawtucket, R.I. als The Henry Carleton Players stukken opvoerde als: The Silver Dagger (25 okt); The Girl Who Came Back (13 dec); Little Lord Fauntleroy (26 dec); en Why Wives Go Wrong (1 jan 1924).

In 1924 huwde hij Isabel(le) Lenowitz/Leonard in Manhattan, N.Y. om reeds twee jaar later in 1926 van haar te scheiden.

Herbert speelde samen met George Arliss in het toneelstuk Old English (Ritz, 23 dec. 1924 - 1 juni 1925) op Broadway.

Reeds in augustus 1927 werd hij opgemerkt als speler in Charley's Aunt met de Wright Players die optraden in het Faurot Theatre in Ohio. Basil Loughrane was er een van zijn medeacteurs (zie 1938).

In maart 1928 hertrouwde hij in Allen County, Indiana met Mildred Siemon, een secretaresse ook actief in vastgoed.

Hij verliet de Wright Players rond 1932 om stichter/regisseur te worden van "The Old Fort Players" in Fort Wayne Civic Theatre, Indiana. De nieuwe dramagroep, onder leiding van Herbert, opende haar tweede seizoen met Enter Madame, dat in drie voorstellingen aan ongeveer 2.000 personen werd vertoond. De groep, die volledig bestond uit lokale talenten, nam het oude Majestic over. Edith Nickel Baihle, voormalig concertster, en Jane Hopklins, voormalig lid van de Abie's Irish Rose cast, waren de enige professionals. (Ft. Wayne 2 okt 1933)

Het combineren van emotie aan de meest gewone zaken was bijna Herb's tweede natuur. Zo werd hij in zijn beginjaren na één van zijn optredens in het Fort Wayne Civic Theatre, Indiana, benaderd door een doelbewuste jonge man met een vreemd voorstel. "Mr. Butterfield," zo begon hij, "je hebt iets waarvoor ik best zou willen betalen! Ik zag je verschillende keren optreden in het theater, en iedere keer ben je anders. Dat zou ik ook willen kunnen." "Je wilt dus acteur worden ?" repliceerde Herb. "Neen, ik wil alleen op dezelfde manier mijn veranderende emotie in eigen leven en zaak naar voor kunnen brengen. En ik heb enkele vrienden die daar net zo over denken. Zou je ons dit kunnen aanleren ... in een soort klas ?" Niet uit zijn lood geslagen bracht Herb de groep samen. "Het was een zeer onthullende ervaring!". In de klas zaten enkel zeer schuchtere en ingehouden jonge mensen, die geen benul hadden van zaken buiten de gewone processen als wakker worden, werken, eten en slapen. Het project, beweerde Herb, verrijkte hem als persoon net zoveel als het dat deed voor elk van de jongeren die deelnam. 

Herb Butterfield regisseerde ook de Chicago NBC Key Station's productie van The Story of Mary Marlin (1934) waarin hij zelf ook een Russische antiekdealer speelde.

Tijdens het seizoen 1935-36 regisseerde Herb "The Old Fort Players" in toneelstukken als The Post Road (Civic Theatre, 11 dec 1935).

Werd op bepaald ogenblik ook assistent professor voordracht aan de Brown University (Rhode Island) (1935-36).

Na vier jaar aan het hoofd te hebben gestaan van de kleine theatergroep, vertrok Herb Butterfield op 21 januari 1936 naar Chicago. 1936 vertrok Herb Butterfield, directeur van de Old Fort Players en docent aan de spraakafdeling van de Indiana University extension division, naar Chicago om bij de radioafdeling van Lord & Thomas Advertising Agency te gaan werken. Hij ging er als assistent werken bij Basil Loughrane, waarmee hij eerder had gewerkt bij de Wright Players.

In juli 1937 was hij als "assistant production director" op vakantie in Providence, RI. In december 1937 was hij de The Mickey Mouse Theater of the Air show aan het voorbereiden.

Eigenlijk begon Herb zich meer toe te leggen op de job van regisseur en werd, naar verluid, eigenlijk eerder accidenteel terug acteur. "We hadden een heavy nodig voor 'Margo of Castlewood.' " legde Butterfield ooit uit, "Dus ik las tijdelijk het deel voor tot de tijd kwam dat we een passende vervanging zouden vinden. Na dit twee keer te hebben voorgelezen kreeg ik de rol aangeboden." Het ging bijna te makkelijk om waar te zijn, en dat was het ook want de schuchtere virtuoos moest ook toegeven dat hij reeds jaren daarvoor toneelervaring had opgedaan. Volgens een ander verslag van de gebeurtenissen deed Herb het zo goed door een andere jonge acteur, op auditie voor de rol van "Blaine Witherspoon", te laten zien hoe hij "meer gevoel" in de rol kon leggen, dat hij door Basil Loughrane, de chef van Lord & Thomas radio, werd overgehaald om de rol zelf te spelen. (NBC Blue, Jan 1938 -). Hij stopte de repetitie. "Zo is het genoeg, Herb. Je doet de rol zelf, precies zoals wij het willen. We casten jou als Witherspoon en ik regisseer."

Zijn eerste rollen op naam kwamen eind jaren 1930 met regelmatige optredens in radioprogramma's uit Chicago als karakteracteur in de meeste populaire drama's uit die tijd. The Wayside Theatre (WBBM, 1938-39) en Butterfield's vroege terugkerende rol van Priester Jim in de dramareeks Kitty Keene, Inc. (1939) zette hem voorgoed op de kaart als aantrekkelijke en betrouwbare medeacteur.

Butterfield had een hoofdrol (1942-43) in de avontuurlijke jeugdreeks Jack Armstrong (1933-51), daarin leverden Jack en de Fairfields een langlopend gevecht met meesterspion Weissoul, eigenaar van wel duizend gezichten (met dank aan de kunde van de  make-up) en wel duizend stemmen (met dank aan het talent van Herb, die ook gestalte gaf aan de crimineel Lorenzo) (Boven rechts).

Andere radio-uitzendingen uit Chicago waren: Author's Playhouse (NBC, 1942-45),  Five After The Hour (CBS, Sep 12. 1945), Grand Marquee (NBC, jul aug 1946), and The Human Adventure (Mutual in samenwerking met de Universiteit van Chicago, 1946).

In deze laatste dramatische documentaireserie The Human Adventure kreeg hij misschien wel de grootste voldoening uit zijn carrière, hij speelde er in één seizoen Socrates, opperrechter Oliver Wendell Holmes, Franklin, Charles Darwin, Harvey Cushing en Samuel Pepys speelde!